Vào những năm 1990, Anna Kournikova là một trong những gương mặt quen thuộc nhất trên các tạp chí. Dù chưa từng vào chung kết một giải Grand Slam đơn, cô vẫn trở thành tay vợt nữ kiếm tiền nhiều nhất năm 2000 nhờ vào danh tiếng và hàng loạt hợp đồng quảng cáo, Tuy nhiên, năm 2003, khi mới 21 tuổi, Kournikova buộc phải giải nghệ vì chấn thương lưng. Kể từ đó, cô gần như biến mất khỏi công chúng, chọn cuộc sống kín đáo bên bạn đời Enrique Iglesias và ba người con tại biệt thự riêng ở Miami, nơi cô đã xây tường cao 5m để giữ sự riêng tư.